HW プルミエール・カレイドスコープ オートマティック 36mm
自動巻き（HW2008）。28石。2万8800振動／時。パワーリザーブ約72時間。18KRG（直径36mm、厚さ8.4mm）。3気圧防水。
2019年に誕生した「カレイドスコープ」に、6種類のタイムピースを追加する。カレイドスコープは、ダイアルの限られたスペースを万華鏡から覗いた景色になぞらえ、シンメトリーを為す幾何学模様をダイヤモンド、ジェムストーン、マザー・オブ・パールによって表現している。「ハリー・ウィンストン プルミエール・カレイドスコープ オードマティック 36mm」には、ダークブルー、オレンジ、レッド、ライトブルーの4色をそれぞれ基調としたモデルが追加される。また、「ハリー・ウィンストン プルミエール・プレシャス カレイドスコープ オートマティック 36mm」に、ホワイトゴールドモデルとローズゴールドモデルが追加される。ホワイトゴールドモデルは、ダークブルーマザー・オブ・パールダイアルに、ターコイズやマラカイトといったブルーとグリーンを基調としたジェムストーン、パライバトルマリン、マーキスカット・エメラルド、ダイヤモンドが散りばめられる。ローズゴールドモデルは、イエローのマザー・オブ・パールをベースに、カーネリアン、マーキースカット・スペサタイトおよびルビー、ツァボライト、ダイヤモンド等が惜しみなく配されている。
HW プルミエール・プレシャス カレイドスコープ オートマティック 36mm
自動巻き（HW2008）。28石。2万8800振動／時。パワーリザーブ約72時間。18KRG（直径36mm、厚さ8.4mm）。3気圧防水。
HW オーシャン・バイレトログラード オートマティック 36mm
自動巻き（HW3302）。35石。パワーリザーブ 約65時間。2万8800振動／時。18KRG（直径 36mm、厚さ 9.3mm）。10気圧防水。
ハリー・ウィンストンの思い描くラグジュアリースポーツウォッチである「ハリー・ウィンストン オーシャン」コレクションに、ふたつのレトログラードを備えた「ハリー・ウィンストン オーシャン バイレトログラード オートマティック 36mm」が追加された。2018年発売の鮮やかなカラーが印象的だった、コレクション誕生20周年モデルと趣を変え、ソフトなカラーを用いて展開される。マザー・オブ・パールのダイアルに、12時位置に時分表示、4時位置の曜日表示と、8時位置の30秒表示のレトログラード、6時位置に日付表示を備え、それぞれをダイヤモンドで縁取る。また、時分表示の12時位置には、創始者ハリー・ウィンストンが愛したエメラルドカットダイヤモンドがあしらわれる。また、ベゼル部およびラグ部は57個のラウンドブリリアントカットダイヤモンドで飾られ、フォーマルな装いにも輝きを添えるモデルとなっている。18KRGモデルのストラップにはベージュ、18KWGモデルのストラップにはホワイトのアリゲーターレザーがそれぞれ合わせられる。終点に達すると即座に始点に戻るレトログラードの動きを、曜日表示は3時から5時位置方向に、30秒表示は7時から9時位置方向へと逆向きに動かすことで、優美な往復運動を強調している。
プレシャス・クラスター・バイ・ハリー・ウィンストン
クォーツ（HW1051）。Pt（直径19.7mm、厚さ6.6mm、クラスターのディティール除く）。3気圧防水。
創始者ハリー・ウィンストンに敬意を表し、氏が特に愛情を注いだダイヤモンドを贅沢にあしらった「プレシャス・クラスター・バイ・ハリー・ウィンストン」を発表した。ケース上下には、ペアシェイプダイヤモンドとトリリアンカットダイヤモンドによる、ブランドのアイコンであるクラスターのモチーフを備える。また、ダイアルとケースには、ラウンドトリリアントカットダイヤモンドとバゲットカットダイヤモンドがインビジブルセッティングで配される。本作での多彩なダイヤモンドのカットと配置方法は、創始者のダイヤモンドそのものの個性がデザインを決めるとの信念を継承したものである。種々のカットはそれぞれに個性を与え、メタル使用量を最小限にしたセッティングは、独自の立体感と、さまざまな角度からの光を捉えることによる輝きを生み出している。また、八角形のプラチナ製ケースは創始者の愛したエメラルドカットダイヤモンドを想起させるディティールとなっている。
